Atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas por complexação com metais

Autores

  • Adriano Brandelli Universidade Federal do Rio Grande do Sul; Instituto de Ciência e Tecnologia de Alimentos; Departamento de Ciência de Alimentos
  • Delmar Bizani Universidade Federal do Rio Grande do Sul; Instituto de Ciência e Tecnologia de Alimentos; Departamento de Ciência de Alimentos
  • Márcia Martinelli Universidade Federal do Rio Grande do Sul; Instituto de Ciência e Tecnologia de Alimentos; Departamento de Ciência de Alimentos
  • Valter Stefani Universidade Federal do Rio Grande do Sul; Instituto de Química
  • Annelise Engel Gerbase Universidade Federal do Rio Grande do Sul; Instituto de Química

DOI:

https://doi.org/10.1590/S1516-93322004000200014

Palavras-chave:

Antimicrobiano, 5-Amino-8-hidroxi-1, 4-naftoquinona, Complexo metálico, Hidroxiquinona, Estafilococos

Resumo

O efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acil-derivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana foi avaliada. Dados de espectroscopia de infravermelho indicaram que as naftoquinonas coordenam os metais através dos átomos de oxigênio e nitrogênio para 2 e através de átomos de oxigênio, quando os ligantes são os acil-derivados 3-8. Testes de sensibilidade antimicrobiana demonstraram que 2 e seus derivados foram efetivos na inibição do crescimento de bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis e Bacillus cereus, mas não apresentaram efeito contra bactérias Gram-negativas. A complexação de metais geralmente causou diminuição da atividade biológica. O complexo de níquel de 2 foi o mais eficaz contra bactérias Gram-positivas, apresentando valores de MIC de, 375 a 1400 µg/mL. Os complexos metálicos podem ser ferramentas úteis para o estudo do mecanismo antimicrobiano de 1,4-naftoquinonas nestas bactérias.

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Publicado

2004-06-01

Edição

Seção

Trabalhos Originais

Como Citar

Atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas por complexação com metais. (2004). Revista Brasileira De Ciências Farmacêuticas, 40(2), 247-253. https://doi.org/10.1590/S1516-93322004000200014